Güvensiz bağlanma stillerinden biri olan kaygılı bağlanma stiline sahip olan kişilerin güvenli bağlanan kişilere göre ayrılık sonrası süreçle çok daha zor başa çıktıklarını biliyoruz. Bu filmde ayrılığı ve terk edilmeyi tamamen kişisel algılamış, öz güvenini yitirmiş ve ayrılığı kabullenememiş bir karakterle karşı karşıyayız: Sideways filminden Paul Giametti'nin canlandırdığı efsanevi tipik bir "loser" karakter olan Miles. Alexander Payne yönetmeliğinde başrollerini Paul Giametti (Miles) ve Thomas Haden Church (Jack)'un paylaştığı Sideways tam bir yol filmi olmanın yanı sıra şarap severlerin belgesel tadında da izleyebileceği bir komedi/dram filmi. Arka planında şarap olan film, birbirine zıt iki karakterin arkadaşlığını, karamsar ve tek zevki şarap tadımı olan Miles'ı ve tam bir kazanova gibi takılan arkadaşı Jack ile çıktıkları seyahat boyunca yaşananları konu alıyor.
Miles, iki yıl önce boşanmış ve ayrılığı hala atlatamayıp eski karısını saplantı haline getirmiş bir ortaokul öğretmenidir. Aynı zamanda yayımcılara kitabını satmaya çalışan, kendi deyimiyle, başarısız bir yazardır. Jack ise bir zamanların pembe dizilerinde oynamış ancak unutulmaya yüz tutan ve reklam seslendirmesi yapan sıradan bir aktördür. Film boyunca üniversite yıllarında yolları kesişen bu iki arkadaşın nasıl anlaştıklarına ve çoğu zaman nasıl anlaşamadıklarına şahitlik ediyoruz çünkü Miles ve Jack karakter olarak birbirlerine oldukça zıt. Bir tarafta ayrılık sonrası olabildiğine öz güvensiz, hayattan zevk almayan, herhangi bir değişikliğe ve heyecana açık olmayan, tam bir mutsuzluk avcısı Miles; diğer yanda oldukça öz güvenli, hesapsız ve anlık heyecanlar peşinde olan Jack karakteri karşımıza çıkıyor. Bu iki zıt karakterli arkadaş, bir hafta sonra evlenecek olan Jack için bir "bekarlığa veda" gezisine çıkıyorlar ve film seyahatleri boyunca bu iki arkadaşın başından geçenleri trajikomik bir şekilde bize sunuyor.
Bu geziye seyahat rehberliği yapan Miles'ın film boyunca heyecanlandığı tek konunun şaraplar ve şarap tadımı olduğunu görüyoruz. Miles her ne kadar şarap uzmanı ve meraklısı olsa da Jack için tam aksi geçerli. Bekarlığa veda gezisine çıkan ve olabildiğine eğlenmek isteyen Jack'in karşısında, depresyonda olan ve kendini yalnızca şaraplarla avutmaya çalışıp bu bir haftayı atlatma çabasında olan Miles'ı görüyoruz. Film boyunca Miles'ın mimiklerine, cümlelerine hatta oturuşuna dikkat edildiğinde içindeki o ayrılık sonrası öz güvensizliğin ve kişinin kendisini suçlama davranışının nasıl da bedenine yansıdığını görüyoruz. Miles, kendini ayrılık sonrası öyle değersiz, beş parasız ve işe yaramaz görmeye başlıyor ki bu his adeta omuzlarında bir yük gibi gittiği her yerde ona eşlik ediyor. Terk edilen taraf olan Miles, iki yıla rağmen hala eski eşini düşünmekle birlikte, onda bulduklarını bir daha kimsede bulamayacağına inanıp dış dünyaya kendini kapatıyor.
Eski eşini saplantı haline getiren Miles'ın film boyunca benzer birçok hareketinden kaygılı bir bağlanma stiline sahip olduğunu görüyoruz. Yalnızca romantik ve ikili ilişkilerinde değil, kendi hayatında da olabildiğince günlük rutinine sıkı sıkı bağlı ve değişikliklerden hoşlanmayan bir karakter olan Miles'in ayrılık acısının da rutine binmesinin ve eski eşini saplantı haline getirmesinin çok da tesadüf olmadığını söyleyebiliriz. Karakterin ayrılık sonrası en tipik özelliklerinden bir diğeri olarak da mutluluk karşısında direnmesini ve bu ruh halinden çıkmak istememesini gösterebiliriz. Seyahat boyunca farklı insanlarla tanışmak için can atan Jack'in sayesinde hayatına giren Maya'ya karşı da olabildiğince isteksiz ve heyecansız olduğunu görüyoruz ki bunu Jack ve Maya'nın arkadaşı Stephene ile dörtlü bir yemeğe çıktıklarında sarhoş olup eski eşini aradığı sahnede çok net anlıyoruz. Bol kahkaha ve koyu sohbetlerle dolu masada ve yanında tıpkı kendisi gibi şarap düşkünü ve bilgili bir kadın olan Maya varken Miles'ı sık sık sohbet dışı ve kendi içine kapanmış bir halde görüyoruz. Miles'ın masadaki mimikleri ve yalnızca bedenen orada olduğu Paul Giametti'nin oyunculuğu sayesinde harika bir şekilde işlenmiş. Eski eşini hala mükemmel olarak gören ve bir daha onun gibisini bulamayacağını düşünen Miles, aslında yanı başında en az eski eşi kadar bilgili ve zarif bir kadının gözlerinin içine bakıyor olduğundan habersizdir. Miles'ın Jack için devam ettirmeye çalıştığı bu sosyalleşme oyunu sonunda eski eşinin evleneceğini öğrenmesiyle sona erer.
Eski eşinin yeniden evleneceğini öğrenen Miles'ın kontrolünü kaybettiğini ve gittikçe agresifleştiğini görüyoruz. Olabildiğine karamsarlaşan ve kalan son umut kırıntılarını da kaybeden Miles'ın hareketlerinden o incinmiş, kızgın ve öfkeli çocuk şemasını öyle net görüyoruz ki. Miles filmin çoğu yerinde dış dünyadan kendini soyutlayıp günlerini otel odasında yorganın altında saklanarak geçirmek istese de Jack'in de ısrarıyla Maya'yla görüşmeye devam ediyor. Pek de istekli olarak bulunmadığı ortamlardan birinde filmin en bilindik ve meşhur sahnesine şahit oluyoruz. Maya'nın sorduğu "Neden pinot noir?"sorusu üzerine başlayan sohbet Miles için dönüm noktalarından biri oluyor. Daha sonra Miles'ın "Neden şarap?"sorusuna Maya'nın verdiği cevap aslında hayatımızın birçok noktasında her şeye rağmen devam etmemiz gerektiğini, bizi biz yapan şeylerin en iyisi ve en kötüsüyle olsa da yine de yaşadıklarımız olduğunu hatırlatan bir cümle oluyor:
"şarabın sürekli gelişmesini severim. Çünkü bir şişe şarap canlı bir şeydir. Sürekli gelişir ve karmaşıklaşır. Tepe noktaya ulaşana kadar. Ama sonra yavaşça bozulmaya başlar. Ve işte tam orada çok lezzetlidir."
Aslında Maya burada bizim de tıpkı şarap gibi yıllandıkça güzelleştiğimize ve yaşadıklarımızla geliştiğimize değinip her koşulda pes etmeden devam etmemiz gerektiğinden bahsediyor ta ki tepe noktasına ulaşıncaya kadar. Film yalnızca bir yol filmi değil, aynı zamanda Miles'ın da bu hesapta olmayan ve seyahatlerine dahil olan insanlarla birlikte olgunlaşma sürecine tanıklık etmemizi sağlıyor. Sideways, kendi içimizde mükemmelleştirip eşsiz olduğunu düşündüğümüz insanların sandığımız kadar uzakta olmadığını, sadece görmek için güvenli alanımızdan sıyrılıp yola çıkmamız gerektiğini bize gösteriyor.
